英文名稱： BENZOIN

學(xué)名科屬：安息香科/ 安息香屬

Styrax benzoin Dryand

參考品種：

Styrax tonkinensis (Pierre) Craib ex Hart.

產(chǎn)地來源：越南、馬來西亞、蘇門答臘

取用部位：樹脂

制作方法：浸提

氣息香味：甜美中略帶點(diǎn)酸的濃郁木香，香氣飄逸典雅。安息香的香氣安定，能襯托出其它類別的香氣，且價(jià)廉物美，為調(diào)制香水最常使用的香料之一。

主要成份：安息香酸、肉桂酸、苯乙烯、香莢蘭醛。依所需濃度，在乙醇中浸出。衍生物為凈油、香膏。

得油率：依制作方法而異。

精油色澤：凈油為棕色。浸膏呈暗紅棕色。

性能作用：強(qiáng)烈抑菌、抗菌性、防腐、袪除脹氣、醒腦、消炎、除臭、收斂傷口、利尿、化痰。俱中樞興奮作用、傷口消炎及抗菌、防止結(jié)痂后裂開、促進(jìn)血液循環(huán)。

芳香療法：

1.按摩使不安的情緒獲得鎮(zhèn)靜。對風(fēng)濕疼痛、腰酸背痛俱備安定疼痛作用。

2.高劑量按摩蒸熏：有助身心放松，并產(chǎn)生助眠效果。

3.低劑量蒸熏有助于冷靜思考、冥想時(shí)使用。

4.蒸熏可凈化室內(nèi)空氣、止咳、潤肺、紓緩頭痛。

5.直接對口鼻蒸熏可化痰(低劑量)。

癥狀參考：支氣管發(fā)炎、咳嗽痰多等癥候。泌尿道炎、膀胱炎、高熱、腦溢血。胃潰瘍、白帶、風(fēng)濕疼痛、心悸、流行性感冒等癥狀。

美膚參考：

1.使寒冷的肌膚回溫。滋潤容易龜裂的皮膚、愈合傷口。

2.增益對干性皮膚的彈性與水份保持、使老化皮膚產(chǎn)生光澤。

3.對皮膚過敏、發(fā)癢、起水泡、疹子、風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、筋骨疼痛、肌肉疲乏等，皆具療效。

本草略舉：性辛、苦、平。入心、肝、脾經(jīng)。開竅、清神、行氣、活血、止痛。用于突發(fā)昏厥、中風(fēng)痰壅、心腹疼痛、小兒驚風(fēng)、防腐、收斂、辟惡。

其他：劑量不宜過高。

注意事項(xiàng)：安息香俱備極佳的防腐與滋潤作用，頗適宜于自制美容保養(yǎng)品時(shí)，加以應(yīng)用。于傳統(tǒng)制香工藝中，作為混合香氣的添加原料之一。

安息香樹的花和果實(shí)

安息香（英語：benzoin）是安息香科安息香屬植物越南安息香（學(xué)名：Styrax tonkinensis）、平行脈安息香（學(xué)名：Styrax paralleloneurus）和黏脂安息香（學(xué)名：Styrax benzoin）的樹脂，可做熏香，也可入藥。

加工過的蘇門答臘安息香(安息香)樹脂:下(左)和更好的質(zhì)量(右)。來自中爪哇Gombong。

古代后期至今所謂安息香是安息香屬植物的樹脂，別稱金顏香、金銀香（馬來語：kemenyan），新馬地區(qū)也叫甘文煙。而古代早期所說的“安息香”則是指求求羅香。

不同顏色的安息香塊

安息香是一種原產(chǎn)于印度尼西亞蘇門答臘島的樹種。這種樹的常見名稱包括benjamin tree, loban(阿拉伯語)，kemenyan(在印度尼西亞和馬來西亞)，onycha，和Sumatra安息香樹。它是印度尼西亞蘇門答臘島森林的常見成員，在那里它可以長到大約12-30米高。安息香可活70-100年。不知道它是如何來到蘇門答臘島的?？茖W(xué)家說蘇門答臘島的安息香質(zhì)量最好。安息香樹脂的開采和收獲過程需要一年的時(shí)間。將安息香的樹干稍微切開，這樣皮膚上就會出現(xiàn)白色的安息香汁液。在4-6個(gè)月后，安息香樹的汁液在樹干上變硬，這時(shí)汁液就可以被收獲了。采收的樹液不干凈，要干燥3 - 6個(gè)月以去除雜質(zhì)。樹液干了以后，就可以出口了。你可以在東南亞的幾個(gè)國家找到香樹，如馬來西亞、老撾、越南和印度尼西亞。這種樹可以在山區(qū)和寒冷多雨的地區(qū)茁壯成長。安息香樹也可以在高溫的低地地區(qū)生長，但它們不能產(chǎn)生高質(zhì)量的安息香樹液。安息香是印尼種植的安息香樹脂的主要來源。在西非，它也被作為一種遮蔭觀賞樹種植。

安息香（Benzoin）又名白花榔、拙貝羅香，是安息香科植物或越南安息香的樹脂。安息香為球形顆粒壓結(jié)成的團(tuán)塊，大小不等；外紅棕色至灰棕色，嵌有黃白色及灰白色不透明的杏仁樣顆粒，表面粗糙不平坦；常溫下質(zhì)堅(jiān)脆，加熱即軟化；氣芳香、味微辛。安息香，原產(chǎn)于中亞古安息國、龜茲國、漕國、阿拉伯半島及伊朗高原，作藥材用。安息香有開竅作用，可治療猝然昏厥、牙關(guān)緊閉等閉脫之證，兼可行氣活血，用于心腹疼痛、產(chǎn)后血暈之癥。

安息香出自《唐本草》、《綱目》：葉廷珪《香譜》云：此乃樹脂，形色類胡桃瓤，不宜于燒，而能發(fā)眾香。汪機(jī)曰，或言燒之能集鼠者為真。

《本經(jīng)逢原》：安息香，紫黑黃相和如瑪瑙，研之色白者為上；粗黑中夾砂石、樹皮者為次，乃渣滓結(jié)成也；有屑末不成塊者為下，恐有他香夾雜也。修制最忌經(jīng)火。

安息香歷來依賴進(jìn)口，據(jù)中國醫(yī)學(xué)科學(xué)院藥物研究所報(bào)道，中國的粉背安息香樹（分布云南、廣西、廣東）、青山安息香樹（分布廣西）、白葉安息香樹（分布廣西、廣東）亦能生產(chǎn)安息香。經(jīng)定性定量試驗(yàn)結(jié)果，除青山安息香樹、白葉安息香樹二種樹脂的總香脂酸含量略低于中國《藥典》規(guī)定之外，樹脂的其他指標(biāo)及化學(xué)鑒別反應(yīng)均合乎《藥典》規(guī)定。

2005年版《中華人民共和國藥典》記錄該品為安息香科植物白花樹（即越南安息香Styrax tonkinensis（Pierre）Craib ex Hart. ）的干燥樹脂。樹干經(jīng)自然損傷或于夏、秋二季割裂樹干，收集流出的樹脂，陰干。該品為不規(guī)則的小塊，稍扁平，常粘結(jié)成團(tuán)塊。表面橙黃色，具蠟樣光澤（自然出脂）；或?yàn)椴灰?guī)則的圓柱狀、扁平塊狀，表面灰白色至淡黃白色（人工割脂）。質(zhì)脆，易碎，斷面平坦，白色，放置后逐漸變?yōu)榈S棕色至紅棕色。加熱則軟化熔融。氣芳香，味微辛，嚼之有砂粒感。

安息香化學(xué)成分

⑴蘇門答臘安息香主含樹脂約90%，其成分有3-桂皮酰蘇門樹脂酸酯（3-cinnamoyl sumaresinolic acid），松柏醇桂皮酸酯（coniferyl cinnamate），蘇合香素（styracin cinnamoylcin-namate）2%～3%，香草醛（vanillin）1%，桂皮酸苯丙醇酯（phenylpropyl cinnamate）1%及游離苯甲酸和硅皮酸（cinnamic acid）等?？偙郊姿岷?0%～20%，總桂皮酸含量10%～30 %。

⑵越南安息香，主含樹脂70%～80%，其成分有3-苯甲酰泰國樹脂酸酯（3-benzoylsiaresinolic acid），松柏醇苯甲酸酯（coniferyl benzoate），游離苯甲酸20%，香草醛0.15%～2.3%，不含桂皮酸。

⑶國內(nèi)發(fā)現(xiàn)的粉背安息香樹、青山安息香樹及白葉安息香樹，它們的樹脂的總香脂酸，順次是31%、28%、27～28%，而香脂酸完全是安息香酸，另一報(bào)道為31.09%、25.67%、21.17～31.46%（以能溶于乙醇的樹脂為100%）。

安息香的民間用藥

安息香功能、主治：開竊清神，行氣活血，止痛。用于中風(fēng)痰厥，氣郁暴厥，中惡昏迷，心腹疼痛，產(chǎn)后血暈，小兒驚風(fēng)。

⑴突然心痛。或時(shí)發(fā)時(shí)止。有安息香研為末，開水送服半錢。

⑵小兒肚痛。用安息香酒蒸成膏，另用沉香、木香、丁香、霍香、八角茴香各三錢，香附子、縮砂仁、炙甘草各五錢，共研為末，以膏和煉蜜調(diào)各藥做成丸子，如芡子大。每服一丸，紫蘇湯化下。此方名“安息香丸”。

⑶關(guān)節(jié)風(fēng)痛。用精豬肉四兩，切片，裹安息香二兩，另以瓶裝一層灰。藥放灰上，在大火上（火與瓶之間隔一銅板）燒出煙，即將瓶口對痛處熏治，勿令煙散走。

⑴祛痰，該品可刺激呼吸道粘膜，使其分泌增加，稀釋痰液，促進(jìn)痰液的排出，而達(dá)到祛痰的目的。安息香的酊劑為刺激性祛痰藥，

⑷置于熱水中吸入其蒸氣，則能直接刺激呼吸道粘膜而增加其分泌；可用于支氣管炎以促進(jìn)痰液排出。吸入時(shí)應(yīng)避免蒸氣的濃度過高而刺激眼、鼻、喉等。

⑸防腐，此外尚有防腐作用，它還可外用作局部防腐劑。

安息香的藥理活性

1、從安息香樹脂中分離得到兩種新的苯丙素類化合物

從安息香樹(Styrax tonkinensis (Pierre) Craib ex Hartw)的樹脂中分離到兩個(gè)新的苯丙素類化合物，命名為stytonkinol A(1)和stytonkinol B(2)。通過1D、2D NMR和HR-ESI-MS等光譜分析確定了其結(jié)構(gòu)。用細(xì)胞計(jì)數(shù)試劑盒-8 (cell Counting Kit-8, CCK-8)體外檢測兩種分離化合物對5種腫瘤細(xì)胞系(HepG-2、A549、Hela、MCF-7和PC-3)的細(xì)胞毒活性。對海拉細(xì)胞毒性效果觀察,MCF-7細(xì)胞系化合物1的優(yōu)越或類似于積極控制順鉑(40.95和47.36μM的IC50值),以IC50值26.75和45.16μM,分別雖然顯示中度HepG-2和曲澤細(xì)胞株的細(xì)胞毒性活動?；衔?對細(xì)胞MCF-7具有一定的細(xì)胞毒活性，IC50值為57.1 μM。

2、安息香對腦缺血大鼠具有神經(jīng)血管單元(NVU)保護(hù)作用，抑制腦缺血大鼠細(xì)胞凋亡

安息香(Styraceae)是一種幾千年來用于治療中風(fēng)和其他心腦血管疾病的中藥。安息香也被證實(shí)具有多種藥理活性，但其凋亡在缺血性卒中中的神經(jīng)保護(hù)機(jī)制尚不明確。目的:探討神經(jīng)血管單元(NVU)對腦缺血大鼠的保護(hù)作用及安息香的作用機(jī)制。苯甲酸對大腦中動脈閉塞(MCAO)所致腦缺血損傷的神經(jīng)保護(hù)作用。神經(jīng)系統(tǒng)評分、2、3、5-三苯基四唑氯(TTC)染色、蘇木精-伊紅(HE)染色評價(jià)神經(jīng)系統(tǒng)損傷情況。同時(shí)計(jì)算梗死率和變性細(xì)胞指數(shù)(DCI)。透射電鏡觀察神經(jīng)元和血腦屏障的超微結(jié)構(gòu)。采用免疫組化和逆轉(zhuǎn)錄聚合酶鏈反應(yīng)(RT-PCR)檢測Bax、Bcl-2和Caspase 3的表達(dá)。免疫組化檢測到Claudin 5。安息香能顯著改善神經(jīng)功能評分，降低腦梗死率和DCI。安息香能減輕MCAO大鼠腦組織病理形態(tài)學(xué)改變和細(xì)胞凋亡。透射電鏡和免疫組化claudin 5表達(dá)結(jié)果表明，苯丙素對NVU具有神經(jīng)保護(hù)作用。此外，安息香增強(qiáng)Bcl2，降低Bax、Bax/Bcl-2和Caspase - 3，提示安息香通過抑制細(xì)胞凋亡發(fā)揮神經(jīng)保護(hù)作用。 安息香可發(fā)揮神經(jīng)保護(hù)作用，調(diào)控細(xì)胞凋亡，促進(jìn)非酒精性潰瘍的修復(fù)和穩(wěn)定。這種抗凋亡活性可能與下調(diào)Bax和Caspase 3，上調(diào)Bcl2有關(guān)。我們的研究結(jié)果為缺血性腦卒中的治療提供了一種有前景的藥物。

3、高效液相色譜- PAD -熒光法和氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用分析安息香和安息香膏脂

采用高效液相色譜法和氣相色譜法對幾種美國、地中海和東亞樹木生產(chǎn)的芳香性油樹脂安息香和安息香膏油進(jìn)行了研究。安息香和安息香膏油因其治療性和芳香性在古代文明中被廣泛使用。初步實(shí)驗(yàn)采用HPLC-PAD-熒光法對幾種芳香化合物進(jìn)行分析，然后用氣相色譜-質(zhì)譜法對芳香化合物和三萜衍生物進(jìn)行表征。在這項(xiàng)工作中，從新鮮的自然滲出物中分離并通過二維核磁共振(NMR)對一些主要成分進(jìn)行表征是至關(guān)重要的，以便在色譜鑒定之前擴(kuò)展標(biāo)準(zhǔn)分子池。本研究發(fā)現(xiàn)苯甲酸松柏酯(coniferyl benzoate)是暹羅安息香(Siam benzoin)底物的一種極具特色的熒光標(biāo)記物。這也證實(shí)了熒光耦合檢測是一種強(qiáng)有力的分析工具，用于鑒定金縷梅科( Hamamelidaceae)提取物中幾乎無法被紫外線檢測到的化合物。氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)成功地應(yīng)用于蘇門答臘島安息香(Sumatra benzoin)的植物來源測定，并首次在這類香脂類材料中鑒定了羽扇豆醇(lupeol)[3β- lup -20(29)-en-3-ol]。

安息香和安息香膏油中的主要香氣分子和三萜類化合物

4、羥基甲氧基安息香/苯類化合物的合成、生物學(xué)評價(jià)(抗氧化、抗菌、酶抑制和細(xì)胞毒性)及分子對接研究

本工作通過生物活性評價(jià)，合成了一系列羥基甲氧基安息香(1-8)、苯并(10-16)和甲氧基安息香/苯并- o -β-d-葡萄糖苷(17-28)。對合成的安息香/苯唑類似物進(jìn)行了抗氧化(FRAP、CUPRAC、DPPH)、抗菌(16種微生物和2種酵母)、酶抑制(α-淀粉酶、α-葡萄糖苷酶、乙酰膽堿酯酶、BChE和酪氨酸酶)研究。與三種方法相比，安息香(1-8)表現(xiàn)出最有效的抗氧化性能?；衔?8對α-淀粉酶、化合物9對α-葡萄糖苷酶、化合物11對乙酰膽堿酯酶、化合物2對BChE、化合物13對酪氨酸酶的活性最強(qiáng)，IC50值均達(dá)到或接近標(biāo)準(zhǔn)。羥基甲氧基安息香化合物(1-8)在所有四組中被認(rèn)為是對測試的微生物最有效的。分子對接分析結(jié)果顯示，1-28 (0.01 ~ 2.22 M)的化合物對AChE酶的結(jié)合親和力最好。許多化合物(1 - 16,21和24)的細(xì)胞毒性效應(yīng)也進(jìn)行了研究，發(fā)現(xiàn)它們在不同的細(xì)胞中產(chǎn)生不同的作用?；衔?a + b、4、7、8、9、11、12、21和24的LDH試驗(yàn)似乎比陽性對照順鉑有效?；衔?(9.24%)對MCF7細(xì)胞、8(5.16%)和4(8.26%)對HT29細(xì)胞、24(9.84%)對Hep3B細(xì)胞、8(8.52%)、7(5.70%)、4(6.94)和9(7.22%)對C6細(xì)胞的細(xì)胞毒性均處于正常水平。通過HeLa和RPE對4個(gè)化合物(5、9、21和24)的細(xì)胞毒活性進(jìn)行了評價(jià)?；衔?對HeLa和RPE癌細(xì)胞的抗腫瘤活性與標(biāo)準(zhǔn)品順鉑相當(dāng)或更好。

參考文獻(xiàn)

[1] Wang, F., Zhang, L., Zhang, Q. et al. Two new phenylpropanoids from the resin of Styrax tonkinensis (Pierre) Craib ex Hartw. J Nat Med 74, 819–824 (2020). https://doi.org/10.1007/s11418-020-01437-2.

[2] Qian Xie, Rong Ma, Xiaoqing Guo, Hai Chen, Jian Wang,Benzoinum from Styrax tonkinensis (Pierre) Craib ex Hart exerts a NVU protective effect by inhibiting cell apoptosis in cerebral ischaemia rats,Journal of Ethnopharmacology,2021, 265, 113355, doi.10.1016/ j.jep. 2020.113355.

[3] MICHAEL HOVANEISSIAN, PAUL ARCHIER, CAROLE MATHE,RALD CULIOLI and CATHERINE VIEILLESCAZES. Analytical investigation of styrax and benzoin balsams by HPLC-PAD-fluorimetry and GC-MS. Phytochem. Anal. 19: 301–310 (2008). DOI: 10.1002/pca.1048

[4] Nurettin Yayl?, G?zde K?l??, Nuran Kahriman, ?eyda Kanbolat, Arif Bozdeveci, ?engül Alpay Karao?lu, Rezzan Aliyaz?c?o?lu, Hasan Erdin? Sellitepe, ?nci Selin Do?an, Ali Ayd?n, Gizem Tatar,Synthesis, biological evaluation (antioxidant, antimicrobial, enzyme inhibition, and cytotoxic) and molecular docking study of hydroxy methoxy benzoin/benzil analogous,Bioorganic Chemistry,2021, 115,105183,doi.10.1016/j.bioorg.2021.105183.